В шестнадцати летнем возрасте, Антон Павлович много читал, писал очерки для гимназических журналов, а журнал «Заика» с короткими зарисовками из таганрогской жизни отправлял братьям в Москву. Тогда же Чехов написал первую пьесу — «Безотцовщина
» и водевиль «Недаром курица пела».
Дебют Чехова в печати состоялся в декабре 1879 года: в журнале «Стрекоза» были опубликованы рассказ «Письмо к ученому соседу» и юмореска «Что чаще всего встречается в романах, повестях и т. п.».
В основном он публиковался под псевдонимом Антоша Чехонте, позднее появились «Врач без пациентов», «Дяденька», «Человек без селезенки», «Балдастов», «Антонсон», «Брат моего брата» — всего около пятидесяти.
Чехов печатался в московских юмористических журналах «Будильник», «Зритель», «Осколки», сотрудничал с «Петербургской газетой», газетой «Новое время» и «Русскими ведомостями». В 1882 году писатель завершил работу над первым сборником рассказов «Шалость», но в печать он так и не вышел, вероятно из-за финансовых проблем. Первый сборник Чехова, «Сказки Мельпомены», увидел свет в 1884 году.
К 1885 году Чехов был уже популярным автором малых рассказов. Но в его литературный путь вмешался писатель Дмитрий Григорович, который раскритиковал молодого человека за растрату своего таланта. С таким мнением были согласны многие ведущие авторы и критики тех лет.